Natural de Maryland, Jessica foi educada em casa e se formou no ensino médio em 2009. Desde então, ela buscou treinamento em liderança e comunicação pelo Institute for Cultural Communicators, atuando mais recentemente como líder de equipe para a equipe de estagiários itinerantes de 2015.
Jessica está concluindo uma série de romances de ficção histórica e escreve esporadicamente sobre teoria política, liderança e vida em seu blog pessoal, treasonoustruth.com.
Quando não está sonhando em mochilar pela Europa, ela gosta de qualquer coisa relacionada a café, canetas-tinteiro e Pixar.