Originaria del Maryland, Jessica ha studiato a casa e si è diplomata al liceo nel 2009. Da allora ha seguito corsi di formazione sulla leadership e sulla comunicazione presso l'Institute for Cultural Communicators, ricoprendo di recente il ruolo di team leader per il loro team di tirocinanti in tournée nel 2015.
Jessica sta completando una serie di romanzi storici e scrive sporadicamente di teoria politica, leadership e vita sul suo blog personale, treasonoustruth.com.
Quando non sogna di viaggiare con lo zaino in spalla in Europa, le piace tutto ciò che ha a che fare con il caffè, le penne stilografiche e la Pixar.