Jaired vit à Rolla, dans le Missouri, avec sa femme Tracy et leurs six enfants, qu'ils instruisent à domicile. Ses loisirs actuels incluent le VTT, l'ultimate frisbee, le disc golf, les jeux de société, le dessin et l'écriture de fiction. Il s'intéresse également à tout ce qui concerne JRR Tolkien et CS Lewis.
Les best-sellers étant rares (surtout parce qu'il n'écrit quasiment rien ces temps-ci), Jaired gagne sa vie en tant qu'avocat indépendant, gérant une pratique générale qui comprend les litiges civils, la planification successorale, le droit pénal et à peu près tout ce qui touche aux enfants : garde, tutelle, adoption et démêlés avec la « Division des enfants » du Missouri (AKA la redoutable DFS). Ces dernières années, il a été l'interlocuteur privilégié du Missouri pour une organisation nationale qui représente les membres des familles chrétiennes et des familles scolarisées à domicile confrontées à des contacts indésirables avec la DFS.
Poussé à l'action lorsque Rolla a instauré des mesures de confinement et des mandats de port du masque liés au Covid, Jaired a siégé pendant un mandat au conseil municipal de Rolla après avoir battu le président sortant. Il a appris à ses dépens qu'il n'était pas un bon politicien, perdant sa candidature pour un second mandat. En théorie, cela lui libère du temps pour lire davantage de classiques libertaires et écrire.
Jaired est titulaire d'une licence en histoire et en anglais de l'UMR (aujourd'hui Missouri University of Science and Technology) et d'un doctorat en droit de la Regent University School of Law.
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