Originaire du Maryland, Jessica a fait ses études à domicile et a obtenu son diplôme d'études secondaires en 2009. Depuis lors, elle a suivi une formation en leadership et en communication par l'intermédiaire de l'Institute for Cultural Communicators, et a récemment occupé le poste de chef d'équipe pour leur équipe de stagiaires en tournée en 2015.
Jessica est en train de terminer une série de romans de fiction historique et tient un blog sporadique sur la théorie politique, le leadership et la vie sur son blog personnel, treasonoustruth.com.
Quand elle ne rêve pas de parcourir l'Europe en sac à dos, elle aime tout ce qui touche au café, aux stylos-plumes et à Pixar.