Jaired vive en Rolla, Missouri, con su esposa Tracy y sus seis hijos, a quienes educa en casa. Sus pasatiempos actuales incluyen el ciclismo de montaña, el ultimate frisbee, el disc golf, los juegos de mesa, el dibujo y la escritura de ficción. Otros intereses incluyen todo lo relacionado con J. R. R. Tolkien y C. S. Lewis.
Como las novelas más vendidas son difíciles de conseguir (sobre todo porque actualmente apenas escribe nada), Jaired se gana la vida como abogado independiente y se ocupa de una práctica general que incluye litigios civiles, planificación patrimonial, derecho penal y prácticamente cualquier asunto relacionado con los niños: custodia, tutela, adopción y conflictos con la "División de Niños" de Missouri (también conocida como la temida DFS). En los últimos años ha sido el contacto de referencia en Missouri para una organización nacional que ofrece representación a miembros de familias cristianas y que educan a sus hijos en casa que se enfrentan a contactos no deseados de la DFS.
Jaired se vio impulsado a actuar cuando Rolla instituyó los confinamientos relacionados con el Covid y la obligatoriedad de llevar mascarillas, y sirvió durante un mandato en el ayuntamiento de Rolla tras derrotar al titular. Aprendió por las malas que no es un buen político, y perdió su candidatura a un segundo mandato. En teoría, esto le deja tiempo libre para leer más clásicos libertarios y escribir.
Jaired tiene licenciaturas en Historia e Inglés de la UMR (ahora Universidad de Ciencia y Tecnología de Missouri) y su Doctorado en Derecho de la Facultad de Derecho de la Universidad Regent.
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